Wilson училась игре на фортепьяно с девяти лет, а уже в 12 лет начала сочинять свои собственные песни и исполнять их, аккомпанируя себе на гитаре. К 19 годам она уже во вся гастролировала по штатам Mississippi и Arkansas, исполняя преимущественно фолк материал, но постепенно увлеклась джазом. После окончания учебы в колледже Сassandra переезжает в New Orleans и начинает карьеру на местной телевизионной станции. Вот как певица вспоминает об этом времени: Я только что получила диплом специалиста в области средств массовой информации и работала в качестве помощника директора по связям с общественностью. В то время я думала, что всю оставшуюся жизнь проведу на телевидении и поэтому, прилагала все усилия для того, чтобы сделать карьеру именно в этой области. Но в то же время музыка оставалось очень важной для меня вещью . Поэтому Wilson в те годы работала на 2 фронта, активно трудясь на благо родной телекомпании и одновременно эпизодически сотрудничая с известным Нью-Орлеанским саксофонистом Earl ом Turbinton ом, который был для нее настоящим учителем, и помог завершить певице переход от ее фольк-периода, в котором ее интересовало исключительно творчество Joni Mitchell а к джазу.