Сочинять песни она начала с 8 лет под классическую гитару матери и в подростковом возрасте здорово увлеклась музыкой своих легендарных земляков (от Джони Митчелл до Леонарда Коэна). С 15 лет Аланна пела и играла в школьных женских рок-группах, в год своего совершеннолетия дала первые сольные концерты в Южном Онтарио, а через несколько лет познакомилась с музыкантом Кристофером Уордом (Christopher Ward) и присоединилась к его группе. Их репертуар составляли в основном кавер-версии хорошо известных песен, и Майлз, чтобы не испытывать судьбу и не будоражить публику, стала выдавать свои песни за такие же каверы. Как вам такое представление: «А сейчас для вас прозвучит композиция ZZ Top «Still Got This Thing» или «Встречайте INXS и их знаменитую вещь «Love Is»?» Сейчас она смеется над теми своими выходками, но американскому автору и продюсеру Дэвиду Тайсону (David Tyson) тогда было не до сатиры с юмором. Он искал применение своим талантам и позже присоединился к Уорду с Майлз, чтобы в конце 1989 года наконец сбылась самая заветная мечта Аланны Майлз - на Atlantic Records вышел ее дебютный альбом. 5 миллионов копий «Alannah Myles» было продано по всему миру. Он вошел в число самых успешных дисков, которые на то время когда-либо становились «бриллиантовыми» (более миллиона проданных экземпляров) на территории Канады. И всего лишь четыре из 51 альбома, отмеченных выше, были записаны канадскими музыкантами. Аланна получила статуэтку «Грэмми» за «Лучший женский рок-вокал» и три канадские награды «Juno Awards». А потом вместе со своей группой полтора года собирала аншлаги по всему миру.