Bob начал играть на фортепиано в возрасте 4 лет. Его первым учителем по фортепиано была сестра Mary Elizabeth, которая учила Боба в Академии Милосердия и в местной Католической школе в Marshall. Она быстро обнаружила, что он имел ''отличный уровень роста''. В возрасте 7лет Боб начал заниматься с Mrs. R. T. Dufford, учителем из Колледжа Долины Миссури. Боб оценивает ее, как ''отличный учитель, который, также учит основам теории и гармонии''. Его первая профессиональная музыкальная работа была, когда ему было приблизительно 8 лет. Он поиграл для класса чечетка в Академии Милосердия. В возрасте 15 лет Боб продолжил свои занятия с Franklin Launer, учителем из Христианского Колледжа в Колумбии. Боб получил много музыкальной практики в течение учебы в средней школе от Harold Lickey. Около 1950 - 1956 годов Боб должен был выступать на Missouri State Fair в Миссури.
Боб помнит, что в течение лета 1955 года Боб играл на танцах на Озере Ozarks. В свободное время Боб пытался кататься на водных лыжах и он вспоминает что ''в течение дня у нас было свободное время и я стал опытным лыжником на водных лыжах в это лето!'' В возрасте 16 лет обязательство по музыкальному обслуживанию отдыхающих на пляже продолжилось в лето 1956 года, когда Боб путешествовал с хорошим другом Беном Свингером в Колорадо, а закончилось путешествие работой в ''Piano Bar at the Steads Ranch'' на курорте.