Как известно, Big Brother and the Holding Company совершили большую ошибку и что называется "попали" в лапы к прожженному дельцу Бобу Шеду, подписавшись на его лейбл Mainstream Records. Нисколько не подправив свое финансовое положение, группа на самом деле оказалась в творческом и коммерческом рабстве. Боб Шед пытался влиять на их репертуар, склоняя действительно к "мэйнстриму", согласно названию своего лейбла (Mainstream - (с англ.) "основной поток", означает самый ширпотреб, безликую поп-музыку). Неизвестно что было бы с Big Brother and the Holding Company дальше, если б не их громкий успех на фестивале в Монтерее в июне 1967 года.

Большую роль сыграла также киносъемка для фильма Monterey Pop режиссера Д. А. Пенебейкера. Причем, поначалу группа отказывалась сниматься, следуя примеру Grateful Dead, Electric Flag и других их собратьев по хипповой коммуне Сан-Франциско. Из каких соображений? Скорее всего, это считалось неким "западлом" и актом "продажности". Хорошо, что съемочной группе удалось-таки уговорить группу выступить на следующий день еще раз, специально для съемки. Big Brother and the Holding Company сыграли перед кинокамерой всего две вещи - "Combination of The Two" (Комбинация из двух) и "Ball and Chain", да и то последнюю в сильно урезанном виде, без гитарного соло Джеймса Гёрли, которое он затягивал минут на 10. Но именно этот фрагмент, как Big Brother исполняют "Ball and Chain", остался в истории самым ярким моментом фестиваля, и одним из лучших в истории рок-документалистики.

"Ball and Chain" - переводится как "шар и цепь", но это были непростые шар и цепь, а чугунное ядро, которое железной цепью крепилось к ноге каторжника. Здесь же вообще, имеется в виду переносный смысл: Ball and Chain - у англоязычных еще называют жену в смысле обузы. Песню сочинила "Большая Мама" Торнтон - известная американская R&B певица и песнесочинительница, действительно большой массы чернокожая тетенька, которая прославилась еще в 1952 году первой записав песню "Hound Dog", которая позже стала хитом Элвиса Пресли. "Ball and Chain" стала еще более популярной в исполнении Джанис Джоплин и была неотъемлемым номером в ее концертных программах. На фестивале в Вудстоке Джанис исполнила "Ball and Chain" дважды: в основной программе, а потом на бис.

Благодаря фестивалю в Монтерее, принесшему Big Brother and the Holding Company всеамериканскую известность, на группу обратили внимание гигант звукозаписывающей индустрии Columbia Records, а вскоре у нее появился новый менеджер Альберт Гроссман. Columbia подписала с ними контракт на запись, а также организовала турне по всей стране. Будучи широко популярными на Западном побережье, 17 февраля 1968 Big Brother впервые выступили на Восточном берегу, дав концерт в нью-йоркском Anderson Theater.